姉妹都市交流事業経過
昭和48年8月30日
大阪市において、スキ－客宣伝の際、春日佳一 飯山市長が、大島靖 大阪市長を訪問、なんらかのかたちで交流をはかりたい旨話合いがもたれる。（同年、大阪市関係者の飯山市視察が行われる。）
昭和49年1月22日
姉妹都市依頼について、飯山市関係者が大阪市長を訪問。
昭和49年2月23日～25日
大阪市民スキ－大会が戸狩スキ－場で開かれ、両市の交流がもたれる。（この後、両市の行政視察が活発となる）
昭和49年11月22日
大阪市役所において、スキ－姉妹都市提携について大阪市総務局長ほか関係者と、飯山市総務課長ほか出席、細部打合わせ会がもたれる。
昭和49年12月6日
大阪市役所市長公館において大阪市長 大島靖、飯山市長 春日佳一が両市の議会議長（大阪市 佐々木 栄一、飯山市 石川 伝治）及び副議長ら関係者の立会いのもとに「スポ－ツ交流スキ－姉妹都市」として調印を行う。
昭和50年2月15日
信濃平スキ－場において大阪市、飯山市の両市長・市議会議長をはじめ、両市の身体障害者・青年・児童生徒等の市民代表約 500名参加のもとに、記念式典が開催される。
昭和57年10月
大阪中之島中央公会堂において「スキー姉妹都市の夕べ」を開催。以後、平成12年まで開催し、大阪市民との交流を深めた。
昭和60年2月16日
戸狩スキ－場において、提携10周年記念式典が開催される。
平成元年10月17日
大阪弥生会館において、提携15周年記念パ－ティ－が開かれる。
平成2年5月26日～6月3日
大阪「国際花と緑の博覧会」に飯山市が出展。「咲くやこの花館」において飯山市民の日を開催、飯山太鼓が披露される。（5月27日）
平成6年10月26日
大阪市長公館において、提携20周年記念式典が開催される。
平成7年6月25日
大阪市民フェスティバルに飯山市が参加。特産品の販売、小天狗太鼓が披露される。
平成9年
姉妹都市交流の市民レベルへの再浸透を目的として大阪市内３区の区民まつりに参加。信州飯山観光物産展を開催し、スキ－姉妹都市交流事業をＰＲ。以後、年に３～５区の区民まつりに参加し、大阪市各区と飯山市内各観光協会との直接交流を目指すこととした。
平成11年5月3日
いいやま菜の花祭り当日、姉妹都市交流事業のツアーに合わせて、飯山市瑞穂の菜の花公園屋外ステージにて姉妹都市提携25周年記念式典が開催され、また同日夕刻には斑尾高原ホテルにおいて大阪市 磯村隆文、飯山市 小山邦武 両市長が「友好と発展のための宣言」を交わし、記念祝賀会が開催される｡
平成11年11月3日～5日
姉妹都市提携25周年記念事業として、飯山市の小学6年生（金沢真菜，市村悠、田中彩）3名と引率で土屋稔 秋津小学校長が大阪市に「こども親善大使」として招かれ、大阪市立滝川小学校との交流や大阪市内見学を行い、大阪市役所を表敬訪問し土﨑助役他の関係者との懇談をした｡
平成14年3月
13年度「スキー姉妹都市の夕べ」のあり方を検討した結果、1会場に人を集めて行うというイベントでなく、いろいろなイベントを展開する中で姉妹都市の友好関係を発展させ、大阪市民のふるさとになるために、飯山の子供たちが大阪を訪れ、姉妹都市の都会を経験しようとする「春休みこども大阪体験ツアー」を企画実施。17名が参加し、いろいろな大阪を楽しんできた。
平成16年7月30日
飯山市において、姉妹都市提携30周年記念懇談会が開催される。
平成18年1月3日～7日
(財)大阪市青少年活動協会創立３０周年記念事業として「奥信濃 雪国体験」ツアーが飯山市信濃平に来訪。40名の小学生が雪国の暮らしや遊びを体験。
平成18年3月26日
大阪市城東区の吹奏楽フェスティバルに飯山市の「みゆき野吹奏楽団」が参加。芸術文化を通じた新たな交流となった。
平成20年2月20日
飯山市長が大阪市役所を表敬訪問し、平松大阪市長、市民活動担当部長との懇談が行われた。
平成20年7月6日
飯山市文化北竜館において、城東区生涯学習･青少年健全育成･まちづくり関係者と飯山市関係者の交流会を行った。
平成21年3月29日
城東区の吹奏楽フェスティバルに飯山市の「飯山北高等学校」、「みゆき野吹奏楽団」が参加。フェスティバル前日には、大阪市各種団体との交流が行われた。
平成22年2月19、20日
提携35周年記念事業として大阪市からのスキーツアーを実施。20日には、記念式典、交流会が行なわれた。
平成24年1月28日
飯山市スキー100周年記念式典へ大阪市長代理として市民局長が出席。飯山市行政及びスキー関係者と交流を図った。
平成25年7月23日
親密な連携により友好協力を一層強固に発展させるため、城東区と「友好交流に係る確認書」を締結した。
平成25年10月6日
大阪市コミュニティ合唱祭に飯山市の「飯山混成合唱団」が友情出演し、大阪市各区合唱団との交流が行われた。
平成26年10月19日
昨年に続き、大阪市コミュニティ合唱祭に飯山市の「飯山混成合唱団」が友情出演し、大阪市各区合唱団との交流が行われた。
平成26年10月20日
姉妹都市提携40周年記念事業として、大阪市役所１階正面玄関ホールにおいて、大阪市民混声合唱団と飯山混声合唱団によるランチタイムコンサートが行われた。
また、20日～24日の間、正面玄関ホールに交流事業紹介、飯山市観光PRディスプレイを設置した。
平成26年11月13日
姉妹都市提携40周年記念事業として、大阪市立長居植物園において、長野県産品種リンゴ（秋映、シナノスイート、シナノゴールド）の苗木植樹が行われた。
平成27年9月27日
大阪市コミュニティ合唱祭に飯山市の合唱団が友情出演し、大阪市各区合唱団と3回目の交流が行われた。
飯山からは複数の合唱団体が参加、更なる交流が図られた。
平成27年10月21日
飯山市長が大阪市役所を表敬訪問し、橋下大阪市長、京極副市長との懇談が行われた。
平成27年12月26日～28日
友好交流に係る確認書を締結している城東区と、冬の体験ツアーを協働で実施した。
平成28年9月25日
これまでの姉妹都市提携を更に拡充する形で「大阪市・飯山市 市民交流姉妹都市宣言」がなされ、大阪市コミュニティ合唱祭において宣言書が披露された。
平成29年3月19日
大阪の国内最大級のコスプレイベント「日本橋ストリートフェスタ」にて足立飯山市長と共に飯山市のＰＲを行った。
平成29年10月1日
大阪市コミュニティ合唱祭に「飯山市朧月夜スペシャル混声合唱団」が友情出演し、大阪市各区合唱団との交流が行われた。
平成30年3月18日
大阪の国内最大級のコスプレイベント「日本橋ストリートフェスタ」にてめしやまくん（飯山市非公認キャラクター）と共に飯山市のお米のＰＲを行った。
平成30年9月24日
大阪市コミュニティ合唱祭に「飯山市朧月夜スペシャル混声合唱団」が友情出演し、大阪市各区合唱団との交流が行われた。
平成30年11月10日
飯山混声合唱団の創立50周年記念第40回定期演奏会に大阪市民混声合唱団が友情出演し、交流が行われた。
平成31年１月26日、27日
飯山市と大阪市の異なる文化を混ぜ合わせ新たなモノとコトを開発するプラットホームとして、大阪市コミュニティ協会都市コミュニティ研究室と飯山市若者会議，飯山市役所の若手職員で組織された「飯山プラスラボ」の初イベント「いいやま雪ざんまい」を飯山市文化交流館なちゅらで開催し、仏像のらほつをイメージした「らほつかまくら」やなちゅら内では「坊主バー」やかんじき作り体験、忍者の格好をして片山稲荷神社を駆け上がる「忍者ラン」などを行い、 新たな切り口で雪国ならではの魅力をPRする取り組みが行われた。
令和元年9月23日
大阪市コミュニティ合唱祭に「飯山市朧月夜スペシャル混声合唱団」が友情出演し、大阪市各区合唱団との交流が行われた。
また、令和元年度に姉妹都市提携45周年を迎え、記念事業を実施。
合唱祭において、飯山市から大阪市に対し、ユキツバキなどの飯山市を代表する花苗の目録を贈呈した。
令和元年10月11日～18日
記念事業として、交流の経過や四季折々の飯山市の魅力をＰＲするため、大阪市役所1階ロビーにパネル等を展示した。
令和元年10月18日
記念事業として、花づくりを通した市民交流の推進のため、花博記念公園鶴見緑地の一角に「飯山市・大阪市 市民交流姉妹都市花壇」を設置した。
令和元年10月19日～20日
記念事業のパネル展示を大阪市の包括連携協定締結企業であるイオン株式会社様のご協力のもとイオンモール鶴見緑地内において実施した。
令和2年2月1日～9日
昨年度組織された「飯山プラスラボ」の２回目のイベントとなる「いいやま雪ざんまい」を飯山駅周辺及び文化交流館なちゅらで開催した。
飯山駅及び周辺においてキッズ・吹奏楽・アルクマによる「ウェルカムグリーテイング」、「坊主バー」、「飯山仏壇＆お米ＰＲ展示」、「きのこ汁及びおにぎりのふるまい」を行い、なちゅら及び周辺において仏像のらほつをイメージした「らほつかまくら」、「禅道場」、「かんじき作り体験」を行い、賑わいをみせた。
